Stories from One of Canada's Oldest Estates

For over 400 years, the Bailey House and its estate have been a crossroads of history, woven with the stories of the French, Acadians, Scots, English, Nova Scotians, and Canadians. Discover the captivating stories of those who shaped the history of Bailey House and its estate.

Poutrincourt

Seigneur Jean de Poutrincourt, Seigneur en exercice 1610-1615

Bienvenue en Acadie ! Je suis Jean de Poutrincourt, un fidèle serviteur du roi Henri IV. En 1604, je suis venu avec Pierre Dugua de Mons et Samuel de Champlain pour explorer ces terres. J’ai tout de suite vu que Port-Royal était un endroit idéal pour fonder une colonie française. Nous avons construit des habitations, cultivé la terre et appris des Mi’kmaq, qui nous ont beaucoup aidés.

Mais la colonie a dû être abandonnée quelque temps. Pourtant, je n’ai jamais perdu espoir. En 1610, je suis revenu avec de nouveaux colons, bien décidé à faire de Port-Royal un établissement prospère. J’ai voulu créer ici un lieu de paix, où Français et Mi’kmaq pourraient vivre ensemble.

Malgré les défis, je crois toujours en l’Acadie. C’est une terre riche, pleine d’avenir. Avec courage et travail, nous pouvons bâtir ici un foyer durable pour la France. Que cette colonie grandisse et prospère, pour la gloire de Dieu et de notre roi !”

Sir Claude De La Tour,  propriétaire potentiel 1629-1631

Je suis Claude de La Tour, un homme d’Acadie et de grands voyages. En 1610, je suis arrivé sur cette terre avec mon fils, Charles, aux côtés de Jean de Poutrincourt. Nous avons travaillé à établir Port-Royal, à bâtir une colonie forte et à nouer des alliances avec les Mi’kmaq.

Mais l’histoire de cette terre est faite de bouleversements. En 1629, je suis revenu en Acadie, cette fois avec les Écossais, sous les ordres de Sir William Alexander. J’ai accepté de servir le roi d’Angleterre, espérant ainsi assurer un avenir à cette colonie que j’aimais tant. Cependant, en 1632, lorsque la France a repris possession de l’Acadie par le traité de Saint-Germain-en-Laye, j’ai quitté l’établissement écossais et suis retourné en France.

Mon fils Charles, lui, est resté en Acadie et a continué à défendre les intérêts français. Nos chemins se sont séparés, mais notre attachement à cette terre est resté le même. Que l’Acadie continue de prospérer et que l’on se souvienne de ceux qui ont tenté, chacun à leur manière, de la défendre et de la faire grandir.

La Tour

Sir Charles De La Tour, propriétaire supposé 1657-1666

Je suis Charles de La Tour, un homme d’Acadie depuis ma jeunesse. En 1610, à l’âge de 17 ans, je suis arrivé ici avec mon père, Claude de La Tour, pour bâtir une nouvelle vie sur cette terre encore sauvage mais pleine de promesses. Dès mon arrivée, j’ai appris à connaître l’Acadie, ses rivières, ses forêts et ses habitants, les Mi’kmaq, avec qui j’ai noué de solides alliances.

En 1654, j’ai été capturé par les Anglais, un événement qui m’a marqué profondément. Cependant, après un temps de captivité, j’ai retrouvé ma liberté et suis retourné vivre en Acadie, un retour à la terre qui m’avait vu grandir et que j’avais juré de protéger.

Pendant plus de 50 ans, j’ai défendu cette colonie contre les Anglais et même contre d’autres Français. J’ai combattu pour protéger ce territoire qui était devenu mon foyer. J’ai construit des forts, gouverné avec fermeté et cherché à assurer l’avenir de l’Acadie. Il semble même que j’aie eu un lien avec une propriété sur l’actuelle Prince William Street, autrefois appelée Rue Dauphin, où j’aurais pu bâtir une maison.

En 1666, après une vie de luttes et de devoir, j’ai quitté ce monde, mais l’Acadie demeure. Mon espoir est que cette terre continue de prospérer, et que ceux qui y vivent aujourd’hui se souviennent des sacrifices faits pour elle.

Sieur Alexandre Le Borgne de Belleisle, propriétaire 1668-1692

Je suis Alexandre Le Borgne de Belleisle, seigneur de Port Royal en Acadie. Arrivé dans les années 1630, j’ai consacré ma vie à la défense et au développement de cette colonie française. En tant que seigneur, j’ai joué un rôle clé dans l’organisation et la protection de Port Royal, un fort stratégique que j’ai renforcé avec ma famille et nos alliés Mi’kmaq.

Mon rôle était difficile, car nous étions constamment en guerre contre les Anglais et d’autres puissances européennes. J’ai également été nommé gouverneur de l’Acadie en 1650, ce qui m’a permis d’exercer une autorité plus directe sur la colonie. Malgré les attaques constantes, j’ai cherché à assurer la prospérité de la terre et à maintenir l’ordre.

En dépit de la perte de ma seigneurie face aux forces britanniques, l’Acadie et Port Royal restent une partie de mon héritage. Je suis décédé dans les années 1660, mais je reste fier de ce que nous avons accompli ici.

Belleisle
Marie De La Tour

Dame Marie De La Tour, propriétaire 1693 – 1703

Je suis Marie de Saint-Étienne de La Tour, née vers 1654, fille de Charles de Saint-Étienne de La Tour et de Jeanne Motin de Reux, veuve de Charles de Menou d’Aulnay. Mes parents se sont mariés en 1653 à Port-Royal, mettant ainsi fin au conflit qui opposait nos familles. J’ai grandi dans un environnement où la vie était marquée par les luttes pour la survie et la prospérité de l’Acadie. Avec mes frères et sœurs, Jacques, Charles, Marguerite et Anne, nous avons été éduqués dans les valeurs de cette terre que nos ancêtres avaient tant défendue.

En 1675, j’ai épousé Alexandre Le Borgne de Belle-Isle, le seigneur de Port-Royal. Notre union a permis de réconcilier différentes parties, notamment en raison des liens financiers entre nos familles. Ensemble, nous avons eu sept enfants: Emmanuel, Marie, Alexandre, Jeanne, Charles, Marie-Françoise et Anne.

Lorsque mon mari est décédé en 1692, j’ai pris la relève en tant que seigneuresse de Port-Royal, administrant avec soin et détermination les affaires de la seigneurie. J’ai veillé à la gestion des terres, des cultures et du bétail.

J’ai continué à administrer Port-Royal avec une grande résilience jusqu’à ma mort, le 28 mai 1739, à l’âge de 87 ans

Sieur François Du Pont Duvivier, propriétaire 1703 – 1707

Je suis François Du Pont Duvivier, né 1676 à Sérignac en Saintonge. Deuxième de dix enfants, j’ai servi comme enseigne de vaisseau, puis capitaine dans la marine en Acadie et sur l’Île Royale. En 1705, j’ai épousé Marie Mius d’Entremont, avec qui j’ai eu sept enfants, dont François et Joseph.

Ma carrière militaire a été marquée par une promotion en 1702, et j’ai pris part à la défense de Port-Royal lors de l’attaque anglaise en 1707. Toutefois, ma conduite maritale m’a rendu célèbre. En 1705, j’ai épousé Marie sans l’accord de ma famille ni du commandant local, ce qui a suscité des critiques et des réprimandes.

Après la capture de Port-Royal par les Anglais en 1710, je suis retourné en France, mais ma négligence m’a valu une réprimande sévère. En 1713, j’ai participé à l’expédition de fondation de l’Île Royale. L’année suivante, ma mission a été de convaincre les Acadiens de s’établir sur la nouvelle colonie, avant de mourir en 1714.

Ma veuve a reçu une petite pension après ma mort, et mes enfants ont poursuivi leur vie sur l’Île Royale, certains s’engageant dans l’armée.

Duvivier
Anne Le Borgne

Anne Le Borgne, habitante 1710

Je suis Anne La Borgne de Belle Isle, née vers 1690, fille d’Alexandre Le Borgne et de Marie De La Tour. Ma mère est devenue veuve lorsque j’avais seulement deux ans. En 1693, nous vivions à Port Royal avec mes six frères et sœurs, et nous possédions des terres, du bétail et des armes à feu.

En 1710, j’étais déjà mariée à Jean De Fonds dit Rodrigue, et nous vivions dans la maison où je suis née à Port Royal. Le 16 mars 1707, nous avons célébré notre mariage, et ensemble, nous avons eu au moins huit enfants. Après la mort de mon mari en 1733, j’ai pris la direction de notre entreprise familiale avec mes deux fils, Michel et Pierre. Nous gérions l’une des entreprises les plus prospères de l’Île Royale.

Jean-François Flan, propriétaire 1707 -1733

Je suis Jean François Flan, né vers 1682 à Paris. J’ai occupé le poste de commis des fortifications à Port Royal, un rôle qui exigeait une certaine éducation, comme en témoigne ma capacité à signer mes actes de mariage et ceux de mes filles. Depuis décembre 1704, j’étais chargé de superviser les travaux de reconstruction du fort, pour un salaire annuel de 600 livres, en plus de ma ration de nourriture.

En 1706, j’ai épousé Marie Dupuis, fille de Michel Dupuy et Marie Gautrot, à Port Royal. Peu après, j’ai acheté cette maison le 30 mars 1707, de François du Pont Duvivier et de sa femme Marie Mius d’Entremont. Entre 1707 et 1718, Marie et moi avons eu cinq enfants : Marie-Josephe, François-Marie, Anne, Madeleine et Marguerite.

En 1724, suite aux restrictions imposées aux Acadiens dans le bas de Port Royal, j’ai vendu ma propriété à Samuel Douglas en 1733. Finalement, nous avons vécu à Riviere de Canards en 1732, et j’ai conservé ma propriété d’Annapolis Royal jusqu’en 1733.

Douglass

Samuel Douglass, owner 1733 – 1743

I am Samuel Douglas, born about the year 1680 and departed this life in 1743. I was a prominent trader in Port Royal, owning several properties within the lower town. I was married thrice, the first to Bathiah Douglas, whose gravestone remains the oldest in all of Canada. The inscription upon her stone reads:

Here lyes ye body of Bathiah Douglass wife to Samuel Douglass who Departed this Life, Octo the 1st, 1720 in the 37th Year of her Age

I held a senior position in the train of artillery at Fort Anne, and it is likely I partook in the siege of 1710. I also had designs to build a wharf, which may indeed be the very one whose remains endure near the Bailey House to this day. Upon my passing in 1743, my third wife, Anna, sold the estate and moved to Boston.

Captain Edward How, owner 1743 – 1750

I am Captain Edward How, born around 1702 and arriving in Nova Scotia in 1722, starting as a merchant in Canso. By 1725, I had become part of the community, receiving land in Canso Harbour and helping to build the town. I was appointed justice of the peace and sheriff in 1730, roles I took seriously, always working to serve my fellow settlers.

I became commissary of musters in 1736, later joining the provincial council. Over the years, I worked to improve the region’s defenses and protect our colony. After Canso was destroyed by the French in 1744, I tried to secure the loyalty of the Acadians and French settlers, but tensions continued to rise.

In 1746, I was severely wounded during a French attack at Grand Pré, losing the use of my left arm. Still, I pressed on. In 1749, I was called to Halifax, thinking peace might finally be within reach.

On October 4, 1750, I was killed while negotiating with the French near Fort Beauséjour. The exact details of my death are unclear, but I know my passing marked a turning point for Acadia. I leave behind a legacy of loyalty to my family and colony. My widow, Marie-Madeleine, and our children will carry on.

How

Marie-Madeleine Winniet, owner 1750 – 1770

I am Marie-Madeleine Winniett, born in 1718, daughter of William Winniett and Marie-Madeleine Maisonat. My mother came from a notable family, as her father was the infamous French pirate Pierre “Baptiste” Maisonnat. I grew up surrounded by strong family ties and influential figures in the region.

My sister Anne married Major Alexander Crosby, and they lived in what is now the de-Gannes Cosby House in Annapolis Royal. Another sister, Elizabeth, married Lieutenant-Colonel John Handfield, and they resided in another prominent house in the area.

In 1744, I married Edward How, a respected figure in Nova Scotia’s government. We had a family, and I remained deeply connected to both my children and the community. Throughout my life, I witnessed the changing tides of history, including the growing tensions and the eventual British control over our lands. After Edward’s passing in 1750, I continued to be involved in my community, supporting my family and making sure that we held on to what had been built.

I passed away in 1793, leaving behind a legacy intertwined with my family’s history and the region’s growth.

John Easson, owner 1770 – 1783

I am John Easson, a Scottish master artificer who left my homeland in 1734 to start a new life in Annapolis Royal, Nova Scotia. It was a quiet and isolated outpost, but it was here that I began not only my career in imperial service but also the process of establishing one of the first English families in what would later become Canada. Over time, I built a legacy defined by an entrepreneurial spirit, strong religious beliefs, and a commitment to education.

While my family has always maintained these traditions, we’ve also held a curious aversion to civic duty and public service. Through the years, successive generations of my family upheld the values I set forth—creating a unique family culture marked by persistence and resilience. My contributions, as well as those of my descendants, helped shape not only our family structure but also our place in colonial society.

Easson
Joseph Totten

Joseph Totten, owner 1783 – 1788

I am Joseph Totten, a Loyalist who, like so many others, was forced to leave my home in New York after the American Revolution. In 1783, with my wife Susannah and our family, we sought refuge in Annapolis Royal, Nova Scotia—a town that had seen its own share of conflict but promised stability and opportunity.

Upon our arrival, we purchased a fine property on the waterfront, where I set up a shipbuilding business. My skills and experience in maritime construction served me well, and I worked to rebuild a life for my family in this new land. Like many Loyalists, we brought with us not only our possessions but also the traditions and ways of life we had known in New York.

Our household included four enslaved individuals, whose labor was integral to maintaining our estate and business. Annapolis Royal, though distant from the turmoil of the Revolution, was still a place of uncertainty. Fear of further American raids lingered until the war’s official end, but in time, the town became a haven for many displaced Loyalists like myself.

Though I lived only a few years in this new home, I take pride in knowing that my family and our legacy endured. Annapolis Royal, once a place of exile, became our refuge and our future.

Susannah Totten, resident 1788 – 1811

I am Susannah Totten, née Tavau, a Loyalist who, like so many others, was forced to leave my home in New York after the American Revolution. In 1783, my husband Joseph and I, along with our family, arrived in Annapolis Royal, Nova Scotia, seeking refuge from the turmoil that had upended our lives. We purchased a fine property overlooking the Annapolis Basin, and set about rebuilding our lives in this distant but promising land.

Joseph, ever resourceful, established a shipbuilding business, likely using the wharf attached to our property. Our household, like many of our station, included four enslaved individuals whose labour was essential to maintaining our home and business.

Despite our trials, there were moments of honour and distinction. Around 1794, our family had the privilege of hosting His Royal Highness Prince Edward, father of the future Queen Victoria. His visit was a grand occasion, a reminder that even in exile, we remained subjects of the Crown, part of an empire that had not abandoned us.

Though I outlived my dear Joseph by many years, I remained in Annapolis Royal, watching as the town grew and changed.

Gilbert Totten, owner 1811 – 1816

I am Gilbert Totten, a Loyalist of Westchester County, New York, who fought fiercely for the Crown during the American Revolution. Some called me a terror, but I did only what was necessary in a time of war. I led men in raids against the rebels, capturing officers and striking at their forces. Some tales have painted me as a villain, but war is a cruel master, and we who remained faithful to our King paid a steep price.

When the Revolution was lost, my father Joseph, my mother Susannah, and I fled to Annapolis Royal, Nova Scotia, in 1783. There, my family bought the Bailey House property, and I took up land dealings. In time, I sold the land upon which the Bailey House stood, likely dividing the lot further. Though I built a life in Nova Scotia, my journey did not end there.

Eventually, I left Annapolis Royal, crossing back into the United States. My final years were spent in Connecticut, where I lived with my wife. I have been called many things—loyalist, soldier, landowner—but I am, above all, a man shaped by war and exile, forever bound to a cause that history will judge as it will.

James Robertson, owner 1816 – 1832

I am James Robertson, a man of enterprise and the owner of the land upon which the Bailey House stands. In 1816, I purchased this property in Annapolis Royal, seeing its promise and potential. It has been said that around 1817, I built the grand inn that still graces this place, its sturdy frame and fine architecture a testament to careful craftsmanship and ambition.

Some say I was a major investor in the Matilda, one of the most profitable privateering ships of the War of 1812. If so, she served her purpose well, striking at enemy commerce and bringing wealth to those bold enough to seize opportunity in perilous times. Whether by land or sea, fortune favours those who dare.

Elizabeth Bailey, resident/owner 1832 – 1882

I am Elizabeth Bailey, née Ward, and for many years, I was the mistress of the finest boarding house in Annapolis Royal. Widowed too soon in 1824, with three young daughters to support, I turned necessity into opportunity, opening what became known as the Bailey House—a haven for travellers, officials, and the distinguished guests of Canada.

Between 1832 and 1835, I welcomed my first boarders, and by 1837, I owned the house outright. My guests included governors, noblemen, and literary minds such as Thomas Chandler Haliburton, who, with his sharp wit, affectionately called me “Marm.” It was a name that suited me, for I ran my house with authority and warmth.

The Bailey House stood at the heart of a bustling travel route. By 1833, the Maid of the Mist, Canada’s first Atlantic steamship, docked at the wharves just outside my door, and the ever-reliable Rose Fortune assisted my guests with their luggage. My cooking became the talk of the town, and even now, my recipes can still be found among the records of Parks Canada.

Though no guest register remains, history remembers the many who passed through my doors—lords and governors, authors and adventurers. I built a home and a legacy, and though my time has passed, the Bailey House still stands, as welcoming as ever.

 •  150 Saint George Street, Annapolis Royal, Nova Scotia

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2025 Bailey House Inn

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